OpenSSL Legacy - Lo entendemos realmente?

Como respuesta muy ligera y sin explicaciones, algunos analistas y administradores sugieren usar la opción legacy para la creación de certificados en el formato PKCS#12 (PFX) sin realmente entender el riesgo que se esta asumiendo.

 

Profundizando el parámetro LEGACY

OpenSSL 3.0 movió varios algoritmos obsoletos o inseguros a un módulo de biblioteca interno llamado legacy provider (proveedor heredado). No se carga de forma predeterminada, por lo que las aplicaciones (o los runtime) que usan OpenSSL para operaciones criptográficas no pueden usar dichos algoritmos al cargar certificados, etc. 

Se recomienda encarecidamente NO USAR de estos algoritmos legacy.

Si la aplicación utiliza certificados de cliente almacenados en un archivo cifrado con un cifrado heredado como RC2-40-CBC, es posible "modernizar" el archivo del certificado volviéndolo a cifrar usando openssl.

Por ejemplo, cargar un archivo PKCS12 que utiliza el cifrado RC2-40-CBC para el cifrado produce un error como

OpenSSL::PKCS12::PKCS12Error PKCS12_parse: unsupported

Esto significa que si utilizo archivos de certificados y claves en formato PFX o PEM que se crearon en versiones de OpenSSL 1.1 o anteriores, es posible que estén codificados con algoritmos que ya no son compatibles con OpenSSL 3.0.

En el modo legacy, el algoritmo predeterminado para el cifrado de certificados es RC2_CBC o 3DES_CBC dependiendo de si el cifrado RC2 está habilitado en la compilación. El algoritmo predeterminado para el cifrado de clave privada es 3DES_CBC. Si no se especifica la opción heredada, entonces el proveedor heredado no se carga y el algoritmo de cifrado predeterminado para certificados y claves privadas es AES_256_CBC con PBKDF2 para la derivación de claves.

 

Que le pasa al Windows con los PKCS#12 ??

En diversas versiones de Windows (especialmente en 2012 o anteriores) al intentar importar un archivo de certificados PFX, al ingresar la clave para su importación nos aparece el error de "The password you entered is incorrect" 😕

 

Esto se debe que Windows no esta soportando por default el algoritmo de cifrado que le metimos al PFX 🙈 , básicamente esa sería la traducción del error.

 

Acá es donde empiezan varios de los problemas, en que hacemos prueba y error (o copy paste como locos) sin entender. Antes de ir de cabeza a generar con parámetros legacy, se debe crear el PFX con el siguiente comando colocando explícitamente los algoritmos de cifrado.

openssl pkcs12 -export -certpbe PBE-SHA1-3DES -keypbe PBE-SHA1-3DES -nomac -inkey exported.key -in exported.crt -out New.pfx

Pero no estamos especificando algoritmos deprecados? Si, pero Windows es la única forma de importarlo ya que no soporta algoritmos mas nuevos 😔

Otra alternativa es importar el .pfx a una versión más reciente de Windows (como Windows 10 o 2016). Importante, mientras se importa, marcar el certificado como exportable. Esto le permite exportar el certificado posteriormente con el algoritmo 3DES-SHA1 anterior o sin contraseña para proteger la clave privada.

 

Pero necesito crearlo igualmente

Asumiendo el riesgo que se utiliza algoritmos de cifrados deprecados (porque ya fueron vulnerados) y te gusta correr en el peligro ...

 

El comando de OpenSSL para generar PFX con legacy provider es:

openssl pkcs12 -export -out output_file.pfx -inkey file_with_key.key -in file_cert.crt -legacy

 

Detalle de Algoritmos considerados Legacy según OpenSSL

[incluidos hasta última actualización del Post]

Algoritmos de Cifrado Simétrico

DES (Data Encryption Standard)	des-cbc, des-cfb, des-ofb, des-ecb	Inseguro debido a la longitud de su clave de 56 bits
Triple DES (3DES)	des-ede, des-ede-cbc, des-ede3, des-ede3-cbc, des-cfb1, des-cfb8, des-cfb64, des-ofb64	Considerado inseguro debido a ataques de cumpleaños (birthday attack) y el agotamiento de su espacio de claves
RC2	rc2-cbc, rc2-ecb, rc2-cfb, rc2-ofb	Algoritmo de cifrado de bloque con vulnerabilidades
RC4	rc4, rc4-40	Un cifrado de flujo desaconsejado debido a múltiples vulnerabilidades, especialmente en TLS.
IDEA	idea-cbc, idea-ecb, idea-cfb, idea-ofb	Algoritmo de cifrado de bloque que ha caído en desuso

Algoritmos de Hashing

MD2		Muy inseguro, vulnerable a ataques de colisión y preimágenes
MD4		Vulnerable a ataques de colisión, considerado obsoleto
MD5		Vulnerable a ataques de colisión, no recomendado para criptografía
RIPEMD-160		Algoritmo de hash menos común y considerado débil comparado con SHA-2
WHIRLPOOL		Aunque menos conocido, se considera menos robusto que SHA-3
SHA-1		Vulnerable a colisiones y ataques de preimágenes parciales, aunque aún se usa en algunos casos legacy

Algoritmos Asimétricos y de Firma Digital

RSA	rsa	Con claves < 2048 bits
DSA	dsa, dsaWithSHA1	Con claves < 2048 bits y desaconsejado frente a ECDSA
ElGamal	elgamal	Algoritmo menos utilizado y reemplazado por opciones más modernas
DH (Diffie-Hellman)	dh	Con claves < 2048 bits
ECDSA		Algunas curvas elípticas más antiguas que no son seguras, aunque la mayoría están en uso
GOST		Algoritmos como gost89, gost94, gost-mac son específicos de Rusia y menos utilizados internacionalmente, con varios aspectos de seguridad cuestionados

Referencias

• https://www.practicalnetworking.net/practical-tls/openssl-3-and-legacy-providers/
• https://help.heroku.com/88GYDTB2/how-do-i-configure-openssl-to-allow-the-use-of-legacy-cryptographic-algorithms#:~:text=OpenSSL%203.0%20moved%20several%20deprecated,%2C%20creating%20message%20digests%2C%20etc.
• https://stackoverflow.com/questions/69343254/the-password-you-entered-is-incorrect-when-importing-pfx-files-to-windows-cer 
• https://docs.openssl.org/3.0/man1/openssl-pkcs12/